科目代码、名称804 有机化学(Ⅱ)

专业类别√学术型 □专业学位

适用专业有机化学、分析化学、物理化学

一、 基本内容

1、掌握常见有机化合物的IUPAC命名规则;熟悉手性碳原子的R/S构型及其手性化合物的Fischer投影式表示法。

2、充分理解有机化合物“结构决定性质”的基本规律，掌握各类有机化合物的结构及其性质。能利用有机化合物的性质对其进行鉴别、分离和提纯。运用有机化学的基本原理解释一些常见的问题。

3、掌握各类有机化合物的基本反应，熟悉有机化学中的人名反应，熟悉典型有机反应的反应机理。

4、掌握各类有机化合物的制备方法，能综合运用这些方法进行简单有机分子的合成。

5、能熟练运用红外光谱和核磁共振氢谱推导有机化合物的结构。

各章节重点要求如下：

(1) 掌握烷烃和环烷烃的结构、构象、环己烷及其衍生物的构象分析，自由基取代反应，IUPAC命名法。

(2) 掌握烯烃的结构及性质，亲电加成反应、碳正离子的概念、烯烃亲电加成反应的过氧化物效应、氧化反应、共轭效应和超共轭效应。IUPAC命名法。

(3) 掌握炔烃、二烯烃的结构及性质，末端炔烃的性质及其在合成上的应用。

(4) 掌握芳香族化合物的结构及性质，亲电取代反应及取代基的定位规律、取代基对芳环亲电取代反应活性的影响、了解萘蒽菲的结构及性质，非苯类化合物的芳香性。

(5) 掌握对映异构的概念，掌握手性碳原子、手性化合物、旋光性、外消旋体、内消旋体的概念。

(6) 掌握卤代烃的结构、性质及制备方法，掌握亲核取代反应及影响SN1、SN2反应的主要因素，SN1、SN2反应中的立体化学，消除反应及影响E1、E2反应的主要因素。

(7) 掌握醇、酚和醚的结构、性质及制备方法，特别是通过Grignard试剂制醇和Williamson合成法制醚;酚的制备(磺化碱熔法和异丙苯法)。

(8) 掌握醛、酮的结构、性质及制备方法，亲核加成反应的活性，碳负离子的概念。

(9) 掌握羧酸及其衍生物的结构、性质及制备方法，熟悉羧酸衍生物的相互转化。

(10) 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。

(11) 掌握胺的结构、性质及制备方法、碱性大小规律、季铵碱的热分解规律。掌握重氮化合物的结构及其在有机合成中的应用。

(12) 掌握五元杂环和六元杂环化合物的结构和性质。

(13) 掌握碳水化合物的结构和性质。

(14) 掌握氨基酸的结构、性质及制备方法。

(15) 掌握萜类和甾体化合物的结构和性质。

(16) 掌握硫、磷、硅化合物的结构和性质。

二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)

考试时间180分钟，闭卷。

试题构成：(总分150分，以下赋分仅供参考，可稍作调整)

(一)、用IUPAC规则命名或写结构式(10%);

(二)、完成反应(20%);

(三)、综合选择题(25%);

(四)、反应机理(10%);

(五)、波谱解析及推导结构(15%);

(六)、有机合成(20%)

三、主要参考书目

初试参考书： 《有机化学》(第五版)，张文勤，高等教育出版社，2014;

《有机化学》(第三版)，胡宏纹，高等教育出版社，2006;

复试参考书： 《有机化学实验》(第二版)，兰州大学复旦大学编，高等教育出版社