一、考试说明

1.参考教材

张文勤，有机化学(第五版)，高等教育出版社，2014年。

2.考试内容比例 总分150分

命名或写结构式：30分

完成反应方程式：15分

选择：40分

简答：45

合成：20

二、考试内容：

(一) 绪论：

1. 有机化合物和有机化学

2. 有机化合物的特性、分子结构和结构式

3. 共价键的形成、属性、碳原子的杂化轨道理论

4. 有机化合物的分类

(二)烷烃和环烷烃

1. 烷烃和环烷烃的命名、同系列、同分异构现象、结构和构象(乙烷和环己烷的构象)

2. 烷烃和环烷烃的物理性质递变规律、环烷烃稳定性和结构的关系

3. 化学性质

烷烃的卤代反应和卤代反应机理，环烷烃的卤代反应和加成反应

(三)烯烃和炔烃

1. 烯烃和炔烃的命名、同分异构及烯烃构型异构的表示方法

2. 化学性质

烯烃的催化加氢，亲电加成(加X2、HX、H2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应)，硼氢化反应，氧化反应，烯烃α-H的取代，烯烃的鉴别，碳正离子稳定性

炔烃的催化加氢，亲电加成(加X2、HX、马氏规则及过氧化物效应)，硼氢化反应，氧化反应，炔氢的反应及炔烃的鉴别。

(四)二烯烃 共轭体系

1. 共轭二烯烃的命名、结构和性质

1,4-加成反应及理论解释，Diels - Alder反应，电环化反应，共轭二烯烃的鉴别

2. 共轭体系和共振论

p, π-共轭、π,π-共轭、σ,π-和σ,p-超共轭，会运用理论解释机理

(五)芳烃 芳香性

1. 取代芳烃和多官能团化合物的命名、苯的结构

2. 单环芳烃的化学性质

取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应、氯甲基化反应)及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应(取代、氧化反应)，加成反应

3. 两大类定位基、取代苯的定位规则及应用

4. 取代萘的命名、结构及萘的亲电取代反应

5. 芳香性判据，休克尔规则的应用

(六)立体化学

1. 分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法

2. 外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念

(七)卤代烃

1. 卤代烃的命名、分类和结构

2. 卤代烃的化学性质

亲核取代(水解、醇钠、氰化钠、氨、卤原子交换反应、硝酸银/醇)，消除反应(Saytzeff规则)，有机金属化合物的形成(Mg，Li)

3. 亲核取代、消除反应的机理及影响因素

4. 乙烯型和烯丙型卤代烃的结构和化学性质，不同结构卤代烃的鉴别

(八)醇和酚

1. 醇和酚的命名、结构

2. 醇的化学性质

酸碱性，醚的生成，酯的生成，卤代烃的生成，脱水反应和氧化反应，C6以下醇的鉴别，酸催化下重排反应

3. 酚的化学性质

酚的酸性及酸性大小的判断，酚醚的生成，酚酯的生成和Fries重排反应，与三氯化铁的显色反应，酚芳环上的取代反应，酚的氧化和还原

(九)醚和环氧化合物

1. 醚和环氧化合物的命名、结构

2. 醚和环氧化合物的化学性质

醚键的断裂，环氧化合物的开环，环氧化合物和格式试剂的反应，苯基烯丙基醚的Claisen重排反应

(十)醛和酮

1. 醛和酮的命名和结构

2. 醛和酮的化学性质

羰基的亲核加成反应(与亚硫酸氢钠、醇、氢氰酸、金属有机试剂、氨及其衍生物、Wittig试剂的加成)，影响亲和加成反应活性的因素，α-氢原子的反应(酸性、卤仿反应)，缩合反应，氧化和还原反应，歧化反应，醛酮的鉴别

(十一)羧酸

1. 羧酸的分类、命名和结构

2. 羧酸的化学性质

羧酸的酸性及酸性大小的判断，羧酸衍生物的生成(酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成)，还原反应，脱羧反应，二元酸的受热分解，α-氢原子的反应

3. 羟基酸的命名和化学性质

(十二)羧酸衍生物

1. 羧酸衍生物的命名和结构

2. 羧酸衍生物的化学性质

亲和取代反应、机理及相对反应活性的解释，还原反应，与金属有机试剂的反应，酰胺的特性(脱水、Hofmann降解反应)

(十三)β-二羰基化合物

1. 酮-烯醇互变异构

2. Claisen酯缩合反应(自身缩合、交叉缩合)

3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及其在合成上应用

4. Michael加成反应

(十四)有机含氮化合物

1. 芳香族硝基化合物的命名及还原反应

2. 胺的分类、结构及命名

3. 胺的化学性质

碱性及碱性大小的判断，烃基化，酰基化，磺酰化，与亚硝酸反应，芳胺芳环上的亲电取代反应

4. 季铵盐和季铵碱的结构、命名，季铵碱的受热分解

5. 偶氮和重氮化合物的结构和命名，重氮化反应，重氮盐的反应及其在合成中的应用

(十五)杂环化合物

1. 常见杂环化合物的结构和命名，杂环化合物芳香性的判断

2. 五元杂环化合物的化学性质

亲电取代反应及亲电取代反应活性比较

3. 吡啶的结构和碱性，吡啶的亲电取代反应

(十六)糖类

1. 重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖的结构和命名

2. 单糖的构型和标记法，单糖的氧环式结构

3. 单糖的化学性质

(十七)氨基酸 蛋白质

1. 掌握氨基酸的结构、性质及制备方法