803《有机化学》

一、考查目标

“有机化学”是综合性大学化学系基础课之一，也是药物化学、生物化学、材料化学，高分子化学、化学工程、农业化学等学科的基础。“有机化学”也是海洋生物医药的专业基础课。本大纲适用于报考浙江海洋学院硕士学位研究生的考生。

二、试卷结构

1、题型结构

选择题（单选）（30）、完成反应方程式（40）、化学结构区别（30）、合成题（50）共计150分。

2、内容结构

内容涵盖该教材的第一至十七章。要求掌握有机化合物的分类方法，掌握有机化合物基本类型的结构、性能、合成方法以及它们之间相互联系的规律和理论，掌握有机化学的研究方法。基础知识50%（含基本概念、基本理论、基本反应）、有机化合物的合成、有机原理与实践100%（含机理、推断结构、实验）。

三、推荐书目

主考书目：陆军主编《有机化学》，人民卫生出版社：北京（2011）。

参考书目：邢其亦主编，《大学有机化学基础》（第二版）上、下册，华东理工大学出版社：上海（2006）。

四、考试内容和要求

第一章 绪论

1. 掌握共价理论与分子轨道理论

2. 有机酸碱理论

第二章 烷烃

一、链烷烃

1. 烷烃的同系列与同分异构

2.* 烷烃的命名、各类烃基、伯、仲、叔、季碳与伯、仲、叔、氢

3. 烷烃的构型、碳原子的SP3杂化、δ键的特点

4. 烷烃的物理性质

5. 烷烃的化学性质

6.* 烷烃的卤代、反应活性（溴代的选择性最高）

7.** 自由基机理与自由基的结构与稳定性

8.** 烷烃的构象

二、环烷烃

1. * 环烷烃的命名

2. 环烷烃的反应

3. 一般环烃的构象

4.** 环己烷及其衍生物的立体构象

第三章 烯烃

1. 烯烃的结构、碳原子的SP2杂化、π键的特点

2.* 烯烃的顺反异构（Z）、（E）

3.* 烯烃的命名（包Z、E构型的命名）

4.** 烯烃的亲电加成（1）对HX；HOX；H2SO4；X2的加成；烯的硼氢化反应；加成产物的用途 （2）不对称烯加成中的马氏规则与反马氏规则

5. 烯烃的其它化学性质（1）烯烃的氢化（2）* 烯烃的氧化：KMnO4氧化；过氧酸氧化及氧化后产物在酸性条件下水解；O3氧化后还原水解；上述氧化反应的用途。

（3）* 烯与碳卡宾成环反应；（4）* α氢的卤代（具有α氢的烯的高温条件下的卤代及般选用NBS溴代）（5）聚合反应

6. 烯的亲电加成反应机理

（1）** 亲电加成反应机理

（2）** 烯亲电加成的活性与碳正离子的稳定性

（3）** 马氏规则的解释

（4）* 加成中的重排

7. 过氧化物条件下的反马氏加成规则的解释

8. 烯烃的制备:

（1）* 醇脱水

（2）* 卤代烃脱卤化氢

（3）邻二卤代烃脱卤素

第四章　炔烃和二烯烃

1. 二烯烯的分类与命名

2.*共轭二烯的主要反应： 1、4加成； Diels-Alder反应

3．共轭二烯的制备

4. 炔烃的命名

5. * 炔烃的结构、乙炔的结构、碳原子的SP杂化、炔的酸性

6. 炔的主要化学反应（1）* 炔化钠与卤代烃反应；（2）* 炔化钠与环氧烷加成；（3）* 亲电加成比烯慢；（4）炔能发生亲核加成反应；（5）炔聚合成二烯烃；（6 ）* 炔还原成顺式烯与反式烯；（7）与二烯的Diels-Alder反应

7. 炔的制备

第五章　立体化学基础

一、 对映异构现象与分子结构的关系

1.* 基本概念

偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体

2.* 对称面、对称中心、对称轴

3** 手性分子的判断

二、含手性碳原子化合物的对映异构体

1.** 含一个手性碳原子的化合物对映体的写法：立体式、费歇尔投影式、纽曼投影式

2 .* 含两个手性碳原子的化合物

3. 相对构型与绝对构型 D、L标记法

4. ** 对映异构体构型的命名R、S命名法

第六章　芳香烃

一、单环芳烃

1. 用分子轨道理论解释苯的分子结构

2. * 苯及其衍生物的命名

3** 苯的亲电取代反应

（1）卤代 ；（2）硝化；（3）磺化；（4）烷基化与酰基化

4.* 苯衍生物的侧链上的反应

（1）侧链上的卤代；（2）侧链上的氧化

5. * 苯的亲电取代的反应机理（主要是卤代、烷基化、酰化反应的机理）

6 ** 苯环亲电取代的定位规律

（1）第一类（邻、对位定位基）；第二类 （间位定位基）；（2）定位规律的解释；（3）定位规律的应用。

7** 苯环亲电取代反应的活性

二、多环芳烃

1． 萘蒽菲的结构

2．萘的主要化学反应

三、非苯芳烃

1* 休克尔规律

2** 芳香性化合物的判断

第七章 卤代烃

一、卤代烃的分类与命名

二、* 卤代烃的制法

1. 由烯烃制备： 烯的α卤代， 烯与HX、X2的加成

2. 由芳烃制备：芳烃卤代

3 .由醇制备: 醇与HX、PCl3、SOCl2制备

三、卤代烃的主要化学反应

1. ** 亲核取代

2. ** 消去反应

3. ** 与金属的反应

四、亲核取代反应历程

1. SN1、SN2反应的机理与特点

2. ** SN1、SN2反应的立体化学

3. ** 影响亲核取代反应的因素：

（1）烃基的结构（如比较不同结构卤代烃进行SN1或SN2反应的活性）

（2）离去基

（3）亲核试剂的亲核性强弱

4. ** 邻基参与反应

（1）邻基参与反应的机理

（2）邻基参与反应的特点

第八章　醇、酚和醚

一、醇

1. 醇的分类与命名

2． 醇的制法

（1）** 由烯制备时,一般的水化符合马氏规则的醇, 硼氢化反应后水解为反马氏规则的醇

(2) * 醛酮还原成醇

(3) ** 用格氏试剂与环氧乙烷制伯醇,

3.* 醇的物理性质（沸点、溶解度、氢键的影响）

4. ** 醇的化学性质

（1）醇的酸性与活泼金属的反应

(2) 酯化反应

（3）转变成卤代烃的反应

（4）脱水反应

二、酚

1. 酚的命名

2. 酚的制备：氯苯水解、异丙苯氧化、重氮盐水解

3. 酚的化学性质

（1）** 酚的酸性

（2）* 酚醚的生成（一般是酚钠与卤代烃而不是氯苯与醇钠）

（3）与FeCl3的显色

（4）*芳环上的亲电取代：卤代、磺化、硝化

三、醚

1. 醚的命名

2. ** 醚的制法（威廉逊合成法，醇钠与卤代烃合成醚，小分子为卤代烃,大的为醇钠）

3.** 醚的化学反应

4.** 环醚（环氧乙烷、环氧丙烷的反应）

(1) 在结构不对称的环氧化合物中，酸催化开环时，亲核试剂总是进攻在取代基较多的碳上。

(2) 对于不对称的环氧化合物的开环反应，碱基或亲核试剂总是进攻在取代基较少的碳上。

四、消去反应

1.** 消去反应的三种机理（E1,E2, E1CB）

2.** 消去反应的方向

(1)醇（酸性条件下消去）首先遵循共轭规律

(2)一般遵循Saytzeff规律

(3)醇酸性消去中的重排

(4)特殊条件下的碱性消去

(5)卤代烃碱性条件下消去

(6)空间位阻大的碱

(7)酯、季铵碱的热消去遵循Hoffmann规律

3.** 消去反应的立体化学:

4 消去反应与取代反应的竞争

第九章 醛和酮

一、醛、酮结构，分类和命名

1、醛酮的结构

2、* 醛酮的命名

3、.** 羰基的活性

二、醛、酮的物理性质和光谱性质

三、醛酮的来源和制法

四、醛酮的化学性质

1. ** 醛酮的亲核加成反应

2. * 醛酮的氧化还原反应（选择性的氧化还原试剂）

3.** 醛酮中α氢的酸性及有关反应

五、醛酮的亲核加成反应机理

1. * 一般的亲核加成机理

2. ** 羟醛缩合反应机理

六、不饱和醛酮的化学性质

第十章　羧酸和取代羧酸

一、羧酸

1. 羧酸的分类与命名

2. * 酰卤、酸酐、酯、酰胺的制法

3.** 羧酸及其衍生物的化学反应

（1）水解

（2）醇解

（3）氨解

（4）羧酸酯的还原

（5）酰胺的霍夫曼降级

（6） 酯与格氏试剂的加成

4.** 缩合反应

（1）酯与酯缩合

（2）醛酮与酯的缩合

（3）醛酮与其它含活泼的α氢的化合物的缩合

第十二章　碳负离子的反应

1. **乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯

（1）乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯的合成

（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的应用

第十三章　有机含氮化合物

一、硝基化合物

1. * 脂肪族硝基化合物：α氢的酸性

2. 芳香族硝基化合物的还原反应

二、胺

1.* 胺的分类与命名

2.* 胺的制法

（1）硝基化合物 ：腈、酰胺等的还原

（2）伯胺的特殊制法：盖布瑞尔合成法、酰胺霍夫曼降级

3. 胺的化学反应

（1）* 胺的碱性

（2）烃化反应及酰化反应

（3）** 芳胺的重氮化

（4）** 霍夫曼彻底甲基化反应与季胺碱的热消去（用于反应和推结构）

三、重氮与偶氮化合物

1** 重氮盐的化学反应

（1）去氮反应 ：重氮基被取代（在合成中的应用）

（2）保留氮的反应（偶联反应）

2、 偶氮染料

四、分子重排

1.**碳正离子重排

2.** 氮原子的亲核重排

（1）霍夫曼重排（重排的特点与产物）

（2）贝克曼重排（重排的特点与产物）

3.* 二苯羟乙酸重排

第十四章　杂环化合物

一、杂环化合物的分类与命名

二、五元杂环化合物

1. 五元杂环化合物的结构

2. * 五元杂环化合物的反应，其中主要是糠醛与吡咯的反应

二、六元杂环化合物

1.* 吡啶的结构

2 ** 吡啶的主要化学反应（亲电与亲核）

3.* 喹啉的主要化学反应与制备

三， *杂环化合物的芳香性与碱性

第十五章　糖类、氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

一、糖类化合物

1. 单糖

（1）* 单糖的结构：构型、环状结构与构象

（2）* 单糖的主要化学反应

2. 双糖与多糖

二、脂类化合物

1. 油脂的组成与主要的化学反应

2. 常见的脂肪酸

三、氨基酸、蛋白质、核酸

1. * 氨基酸

（1）氨基酸的结构

（2）氨基酸的化学反应

（3）氨基酸的合成

2. 多肽的合成与端基分析

3. 蛋白质的结构与性质

4.核酸的组成

第七八章　周环反应

一、前线轨道理论

二、** 电环化反应

1. (4n)π电子体系

2. ( 4n+2)π电子体系

三、环加成

1.**（4+2）环加成 2.* 1，3偶极加成

四、σ迁移

1.* [3，3]迁移

2.**克莱森重排与科普重排

第十八 有机化学实验是有机化学考试所要求的一部份内容

要求掌握

1. *基本的实验操作与实验技术，如：加热与冷却、干燥与干燥器、搅拌与搅拌器、熔点的测定、蒸馏、减压蒸馏、萃取、重结晶.

2.* 有机化合物的制备

如: 溴乙烷的制备、2-甲基2-丁醇的制备、乙醚的制备、肉桂酸的制备、乙酸乙酯的制备、乙酰乙酸乙酯的制备中所需仪器、实验方法、注意事项。

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